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Triethylamine → Methyl 4-(3-(1-acetylpiperazin-4-yl)anilino)-3-nitrobenzoate

HRID 324738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324738
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13].[C:15]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:25]=[C:26]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[NH2:27])[CH2:20][CH2:19]1)(=[O:17])[CH3:16].C(N(CC)CC)C>CN1C(=O)CCC1>[C:15]([N:18]1[CH2:19][CH2:20][N:21]([C:24]2[CH:25]=[C:26]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[NH:27][C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=2[N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH2:22][CH2:23]1)(=[O:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 735797Methyl 4-chloro-3-nitrobenzoateHCID 111175391-[4-(3-Aminophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one

Produkt 1

HCID 22741905Methyl 4-(3-(1-acetylpiperazin-4-yl)anilino)-3-nitrobenzoateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-chloro-3-nitrobenzoate (2.0 g, 9.28 mmol) in anhydrous NMP (5 ml) was added 2d (2.03 g, 9.28 mmol) and triethylamine (1.3 ml, 9.28 mmol). The mixture was heated with stirring to 80° C. overnight. The cooled solution was poured into ice-water (50 ml) and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate (3×10 ml). The combined organic extracts were washed with water, dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The residue was triturated with petroleum ether to yield methyl 4-(3-(1-acetylpiperazin-4-yl)anilino)-3-nitrobenzoate (3.14 g, 85%) as red crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate (3×10 ml)
  3. washThe combined organic extracts were washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue was triturated with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33d64f71547541ccbe2ea65f43ebf04b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06218547B1

Notizen zur Reaktion

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