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Imidazole → HCID 22005186, Verbindung

HRID 324874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324874
[CH:1]([C:4]1[C:9]([CH2:10][OH:11])=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:7]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[C:6]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[N:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].N1C=CN=C1.[Si:32](Cl)([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])([CH3:34])[CH3:33]>C(Cl)Cl>[CH:1]([C:4]1[C:9]([CH2:10][O:11][Si:32]([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])([CH3:34])[CH3:33])=[C:8]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([F:18])=[CH:16][CH:17]=2)[C:7]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[C:6]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[N:5]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 220049552,6-Diisopropyl-3-hydroxymethyl-4-(4-fluorophenyl)-5-pentylpyridine

Produkt 1

HCID 22005186HCID 22005186, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,6-diisopropyl-3-hydroxymethyl-4-(4-fluorophenyl)-5-pentylpyridine (3.14 g, 8.78 mmol) (Example 1, Step H) in methylene chloride (45 mL) were added imidazole (0.9 g, 13.17 mmol, 1.5 eq) and t-butyl-dimethylsilyl chloride (2.0 g, 13.17 mmol, 1.5 eq). A white precipitate began to form immediately. The mixture was stirred for 14 h at 25° C. and was then diluted with methylene chloride (100 mL) and washed sequentially with 10% hydrochloric add (20 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate (20 mL), and brine (20 mL). The organic layer was concentrated under reduced pressure and the resultant residue was recrystallized from methanol to provide the product (3.27 g, 79%) as a white fluffy crystalline solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ −0.10 (s, 6 H), 0.79 (t, J=6.9 Hz, 3 H), 0.83 (s, 9 H), 1.07-1.20 (m, 4 H), 1.29-1.32 (m, 14 H), 2.23-2.30 (m, 2 H), 3.21 (sept, J=6.6 Hz, 1 H), 3.35 (sept, J=6.6 Hz, 1 H), 4.24 (s, 2 H), 7.05-7.18 (m, 4 H). Anal. calc. for C29H46NOFSi: C, 73.83; H, 9.83; N, 2.97. Found: C, 73.82; H, 9.95; N, 2.86.

Aufarbeitung

  1. customto form immediately
  2. washwashed sequentially with 10%
  3. additionhydrochloric add (20 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate (20 mL), and brine (20 mL)
  4. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  5. customthe resultant residue was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1de5303106547779b95f827f5fee975
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06218431B1

Notizen zur Reaktion

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