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Boron tribromide → 1,3-Benzenediol, 5-chloro-

HRID 325050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325050
B(Br)(Br)Br.[Cl:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([O:12]C)[CH:9]=[C:8]([O:14]C)[CH:7]=1>C(Cl)Cl>[Cl:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([OH:12])[CH:9]=[C:8]([OH:14])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 815021-Chloro-3,5-dimethoxybenzene

Produkt 1

HCID 945541,3-Benzenediol, 5-chloro-Ausbeute 207,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

BBr3 (26 mL; 0.275 mmol) was added to a solution of chloro-3,5-dimethyoxybenzene (10 g; 30 mmol) in CH2Cl2 (100 mL) at −70° C. The cooling bath was removed and the solution was stirred at room temperature for 4 days. After re-cooling to −70° C., MeOH was added (150 mL). After evaporation of the solvent, toluene was added and removed in vacuo. Purification by kugelrohr distillation afforded 9 g (100%) of the sub-title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath was removed
  2. temperatureAfter re-cooling to −70° C.
  3. additionMeOH was added (150 mL)
  4. customAfter evaporation of the solvent, toluene
  5. additionwas added
  6. customremoved in vacuo
  7. customPurification
  8. distillationby kugelrohr distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c2301bc40c447f2a2c5833beed983cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06221898B1

Notizen zur Reaktion

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