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Benzene → [4-Azidomethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

HRID 325220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325220
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[NH:32]=[N+:33]=[N-:34].C1C=CC=CC=1.[CH3:41][O:42][C:43](=[O:66])[C@H:44]([CH2:62][CH2:63][S:64][CH3:65])[NH:45][C:46](=[O:61])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([CH2:53]O)=[CH:49][C:48]=1[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1>O1CCCC1>[CH3:41][O:42][C:43](=[O:66])[C@H:44]([CH2:62][CH2:63][S:64][CH3:65])[NH:45][C:46](=[O:61])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([CH2:53][N:32]=[N+:33]=[N-:34])=[CH:49][C:48]=1[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 241BenzeneHCID 11776TriphenylphosphineHCID 24530Hydrazoic acidHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 20622833[4-Hydroxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 20622822[4-Azidomethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To triphenylphosphine (1.0 equivalent) in tetrahydrofuran (THF) at −78° C. is added diethyl azodicarboxylate (1.0 equivalent) in THF. To this mixture is added a solution of hydrazoic acid in benzene (2.0 equivalents) and then the resultant compound from Example 16D (1.0 equivalent). After one hour the mixture was warmed to room temperature, stirred until the reaction is judged complete by TLC analysis, evaporated and chromatographed on silica gel to afford the title product.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8969d3e9535d42e7aba4f1c6ec9df930
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06221865B1

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