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p-Nitrobenzyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate → p-Nitrobenzyl 3-hyroxy-7-phenoxyacetamido-3-cephem-4-carboxylate

HRID 325474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325474
[SH:1][CH:2]1[N:5]([C:6](=[C:20]([OH:23])[CH2:21]Br)[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)=[O:8])[C:4](=[O:24])[CH:3]1[NH:25][C:26](=[O:35])[CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1>C(Cl)Cl.CO>[OH:23][C:20]1[CH2:21][S:1][C@@H:2]2[CH:3]([NH:25][C:26](=[O:35])[CH2:27][O:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[C:4](=[O:24])[N:5]2[C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86735550p-Nitrobenzyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate

Produkt 1

HCID 67616247p-Nitrobenzyl 3-hyroxy-7-phenoxyacetamido-3-cephem-4-carboxylateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of p-nitrobenzyl α-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate (70 mg) prepared by the method of Example 4.-III(2) in a mixture of methylene chloride (2 ml) and methanol (2 ml) is stirred for 3 hours at room temperature. The reaction mixture is poured into ice water, and is extracted with methylene chloride. The extract solution is washed with water, dried over magnesium sulfate, and evaporated to give p-nitrobenzyl 3-hydroxy-7-phenoxyacetamido-3-cephem-4-carboxylate (42 mg), identical with the product of Example 4(3). Yield: 70%.

Aufarbeitung

  1. extractionis extracted with methylene chloride
  2. washThe extract solution is washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5d7946537414972833e0edb4901acfd
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04440683

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