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Oxygen → Benzyl alpha-[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-hydroxyethylidene)acetate

HRID 325480
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325480
[O:1]([CH2:8][C:9]1[S:15][CH:14]2[CH:11]([C:12](=[O:30])[N:13]2[CH:16]([C:27]([CH3:29])=C)[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O:31]=O.CSC>ClCCl.CO>[O:1]([CH2:8][C:9]1[S:15][CH:14]2[CH:11]([C:12](=[O:30])[N:13]2[C:16](=[C:27]([OH:31])[CH3:29])[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 977OxygenHCID 1068Dimethyl SulfideHCID 13578824HCID 13578824, Verbindung

Produkt 1

HCID 70503985Benzyl alpha-[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-hydroxyethylidene)acetateAusbeute 70,28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl α-[3-phenoxymethyl-7oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α-isopropenylacetate (4.22 g) in dichloromethane and methanol (5:1) is introduced ozonized oxygen until the blue color of the solution does not fade out. Then the solution is mixed with dimethyl sulfide, washed with water, dried, and concentrated. The obtained residue is purified by chromatography over silica gel containing 10% water to give benzyl α-[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α-(1-hydroxyethylidene)acetate (2.98 g: 70.28%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe obtained residue is purified by chromatography over silica gel containing 10% water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f59b467f9ef842f3b313764d17094b47
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04440683

Notizen zur Reaktion

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