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Potassium Iodide → 4-[4-(1-Methyl-2-naphthalenyloxy)-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone

HRID 325964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325964
[CH3:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]1.Cl[CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=1)=[O:24].C(=O)(O)[O-].[K+].[I-].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([F:31])=[CH:29][CH:30]=2)=[O:24])[CH2:15][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 197503-(4-Fluorobenzoyl)propyl chlorideHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 204632094-(1-Methyl-2-naphthalenyloxy)piperidine

Produkt 1

HCID 204632324-[4-(1-Methyl-2-naphthalenyloxy)-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.47 g of (12.5 mmole) of 4-(1-methyl-2-naphthalenyloxy)piperidine, 2.63 g (13.1 mmole) of 4-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone, 5.2 g (52 mmole) of potassium bicarbonate and a pinch of potassium iodide in 60 ml of toluene is heated at reflux for 80 hours. The mixture is partitioned between toluene and water and the organic phase washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to yield 4-[4-(1-methyl-2-naphthalenyloxy)-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 80 hours
  2. customThe mixture is partitioned between toluene and water
  3. washthe organic phase washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40f9672771934035aac58d8d08440ecf
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04443462

Notizen zur Reaktion

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