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N,N'-Dimethylethylenediamine → tert-Butyl {3-[5-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl]phenyl}carbamate

HRID 32633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32633
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]([CH3:23])[C:12]=2[C:13]2[S:22][C:16]3[N:17]=[CH:18][N:19]=[C:20]([NH2:21])[C:15]=3[CH:14]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:24](=[O:31])([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[NH2:25].CNCCNC.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu]I>[NH2:21][C:20]1[C:15]2[CH:14]=[C:13]([C:12]3[N:11]([CH3:23])[CH:10]=[N:9][C:8]=3[C:4]3[CH:3]=[C:2]([NH:25][C:24](=[O:31])[O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[S:22][C:16]=2[N:17]=[CH:18][N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 77922tert-Butyl carbamateHCID 103206356-(4-(3-iodophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 86760727tert-Butyl {3-[5-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl]phenyl}carbamateAusbeute 9,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

6-[4-(3-Iodophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine (Example 49) (43 mg) was stirred with tert-butyl carbamate (24 mg), N,N′-dimethylethylenediamine (9 mg), copper(I) iodide (10 mg), and potassium phosphate (42 mg) in 1,4-dioxane (2 mL), degassed, and heated under an inert atmosphere at 100° C. for 24 hours. The mixture was partitioned between EtOAc and dilute aqueous NH3. The organic phase was dried and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica using a gradient of 0-100% EtOAc in DCM then 0-20% MeOH in DCM as eluent. Fractions were evaporated to give the title compound as a gum (4 mg, 9%);

Aufarbeitung

  1. customdegassed
  2. customThe mixture was partitioned between EtOAc and dilute aqueous NH3
  3. customThe organic phase was dried
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica using a gradient of 0-100% EtOAc in DCM
  6. customFractions were evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91338da205db4600923c3a2fc907939b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07427616B2

Notizen zur Reaktion

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