Thionyl Chloride → 2-Dimethylamino-1-methylethyl 4-benzyloxy-5,7-dichloroquinoline-2-carboxylate

HRID 326660

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 326660
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([Cl:20])=[CH:16][C:17]=2[Cl:19])[N:12]=[C:11]([C:21]([OH:23])=[O:22])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)(Cl)=O.[CH3:28][N:29]([CH3:34])[CH2:30][CH:31](O)[CH3:32]>>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([Cl:20])=[CH:16][C:17]=2[Cl:19])[N:12]=[C:11]([C:21]([O:23][CH:31]([CH3:32])[CH2:30][N:29]([CH3:34])[CH3:28])=[O:22])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 37511DimepranolHCID 214789594-Benzyloxy-5,7-dichloroquinoline-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 536755692-Dimethylamino-1-methylethyl 4-benzyloxy-5,7-dichloroquinoline-2-carboxylate

Versuchsvorschrift

Treatment of 4-benzyloxy-5,7-dichloroquinoline-2-carboxylic acid (1.5 g, Example 33b) with thionyl chloride (15 ml) followed by 1-dimethylamino-2-propanol (1.71 ml) as described in Example 33c gave 2-dimethylamino-1-methylethyl 4-benzyloxy-5,7-dichloroquinoline-2-carboxylate (1.47 g). δ (360 MHz, DMSO-d6) 1.34 (3H, d, CHCH3), 2.22 (6H, s, N(CH3)2), 2.45 and 2.62 (2H, 2dd, CH2N), 5.29 (1H, m, CO2CH), 5.58 (2H, s, OCH2), 7.41 (3H, m, m,p-ArH), 7.59 (2H, d, 0-ArH), 7.69 (1H, s, 3-H), 7.85 (1H, d, 6-H) and 8.12 (1H, d, 8-H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c77721bee6af43f8bfff2de6d762cb4d
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
Patentnummer
US05270309

Verknüpfte Notizen

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