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Potassium Carbonate → Methyl 3-[N-methyl-3-(p-chlorobenzoyl)-6-(quinolin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]2,2-dimethylpropanoate

HRID 327239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327239
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([OH:11])[CH:9]=2)[C:4]([C:12](=[O:20])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[C:3]1[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:27])[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:36][C:37]1[CH:46]=[CH:45][C:44]2[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[N:38]=1>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([O:11][CH2:36][C:37]3[CH:46]=[CH:45][C:44]4[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=4)[N:38]=3)[CH:9]=2)[C:4]([C:12](=[O:20])[C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([Cl:19])=[CH:17][CH:18]=2)=[C:3]1[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:27])[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 124174182-(Bromomethyl)quinolineHCID 18947581Methyl 3-[N-methyl-3-(p-chlorobenzoyl)-6-hydroxyindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate

Produkt 1

HCID 18947635Methyl 3-[N-methyl-3-(p-chlorobenzoyl)-6-(quinolin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]2,2-dimethylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 180 mg of the phenol from Step E in 5 mL of DMF were added 124 mg of milled K2CO3 followed by 150 mg of 2-(bromomethyl) quinoline. The mixture was stirred at R.T. for 18 h, poured onto 25% aq. NH4OAc and extracted with ethyl acetate. The extract was dried over Na2SO4 and evaporated to dryness to give an oil which was chromatographed on flash silica gel using ethyl acetate:hexane (30:70) as eluant to give the title compound as a foam.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over Na2SO4
  3. customevaporated to dryness
  4. customto give an oil which
  5. customwas chromatographed on flash silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ca419b979384dddbbe5c18a76ebbe36
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05272145

Notizen zur Reaktion

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