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Ethanol → HCID 15744969, Verbindung

HRID 327446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327446
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH2:7]([N:10]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH:11]([CH2:17][C:18]1[C:26]2[N:25]=[CH:24][NH:23][C:22]=2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:12](OCC)=[O:13])[CH2:8][CH3:9].C(Cl)(Cl)Cl.C(O)C>C1COCC1.CO>[CH2:27]([N:10]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH:11]([CH2:17][C:18]1[C:26]2[N:25]=[CH:24][NH:23][C:22]=2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:12][OH:13])[CH2:28][CH3:29]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 6212ChloroformHCID 15744968132873-78-0HCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 15744969HCID 15744969, VerbindungAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium aluminum hydride (250 mg, 6.6 mmol) was added at 0° C. to a stirred solution of ethyl α-(dipropylamino)-1H-benzimidazole-4-propanoate (1.5 g, 4.7 mmol) in dry THF (50 mL), and the solution was allowed to warm to room temperature. TLC in 10% methanol:chloroform showed that the reaction was complete in 15 minutes. Ethanol (5 mL) was added and the solvents were removed under reduced pressure. The residue was partitioned between ethyl acetate and water. Evaporation of the ethyl acetate gave 1.3 g of β-(dipropylamino)-1H-benzimidazole-4-propanol which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were removed under reduced pressure
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and water
  3. customEvaporation of the ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b7881355bb6451d99fa467ec2360dfd
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05273975

Notizen zur Reaktion

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