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Methylamine → Benzyl N-[(1S)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl]carbamate

HRID 327792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327792
[N+](C1C=CC(O[C:11](=[O:31])[C@H:12]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])=CC=1)([O-])=O.[CH3:32][NH2:33]>C(Cl)Cl.C(O)C>[CH3:32][NH:33][C:11](=[O:31])[C@H:12]([CH2:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 151025Z-Phe-ONp

Produkt 1

HCID 13443905Benzyl N-[(1S)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl]carbamateAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester (5.0 g, 11.9 mmol) in DCM at 0° C. was slowly added a solution of 8M methylamine (1.5 ml, 11.9 mmol) in ethanol. The reaction immediately turned bright yellow and was stirred for 0.5 h. The reaction was diluted with DCM (50 ml), washed with 10% sodium carbonate (1×50 ml), brine (2×50 ml) and dried over anhydrous magnesium sulphate. Filtration and evaporation gave a white residue which was crystallised from ethyl acetate/hexane to give N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine methylamide (3.0 g, 81%) as a white crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction immediately turned bright yellow
  2. washwashed with 10% sodium carbonate (1×50 ml), brine (2×50 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulphate
  4. filtrationFiltration and evaporation
  5. customgave a white residue which
  6. customwas crystallised from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d537814ed5342b9a422b627093bed42
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05274094

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