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Trifluoroacetic acid → N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(2-aminoethyl)aniline trifluoroacetate

HRID 32785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32785
[C:1]1([C@H:7]([OH:26])[CH2:8][NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][NH:18]C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:27]([OH:33])([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[O:28]>C(Cl)Cl>[F:30][C:29]([F:32])([F:31])[C:27]([OH:33])=[O:28].[C:1]1([C@H:7]([OH:26])[CH2:8][NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:16][CH2:17][NH2:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 22986857N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(N-Boc-2-aminoethyl)aniline

Produkt 1

HCID 22986855N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(2-aminoethyl)aniline trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(N-Boc-2-aminoethyl)-aniline (2.5 g, 7.0 mmole) in CH2Cl2 (15 mL) was cooled in an ice bath under stream of nitrogen and TFA (15 mL) was slowly added. The reaction mixture was stirred for 2 h at 0° C. and then concentrated in vacuo. The crude product was dissolved in 20% MeCN/H2O and purified by preparative reversed phase HPLC (5 to 2% MeCN/H2O over 50 min; 254 nm; 20 mL/min.), to give N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)4-(2-aminoethyl)aniline trifluoroacetate salt 31 as a colorless oil. 1H-NMR (CD3OD, 299.96 MHz): δ (ppm); 7.45-7.25 (m, 9H), 4.9 (dd, 1H), 3.55-3.45 (m, 2H), 3.21-3.15 (t, 2H), 3.05-2.95 (t, 2H) ESMS (C16H20N2O1): calcd. 256.4, obsd. 257.1 [M+H]+, 280.2 [M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. additionwas slowly added
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude product was dissolved in 20% MeCN/H2O
  4. custompurified by preparative reversed phase HPLC (5 to 2% MeCN/H2O over 50 min; 254 nm; 20 mL/min.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c36e7b8636704be28bf7cefcf8fd32d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07427639B2

Notizen zur Reaktion

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