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Ethyl 4-bromobutyrate → rac-(E)-4-[2-(3-Methoxy-3-oxo-1-propenyl)-3-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexynyl]phenoxy]butanoic Acid Ethyl Ester

HRID 328027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 328027
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]1[C:11]([C:12]#[C:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][O:20]2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[OH:25].Br[CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32]>>[CH2:34]([O:33][C:31](=[O:32])[CH2:30][CH2:29][CH2:28][O:25][C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]([C:12]#[C:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][O:20]2)[C:6]=1/[CH:5]=[CH:4]/[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:26])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 67694793rac-(E)-3-[2-hydroxy-6-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexynyl]phenyl]-2-propenoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67592045rac-(E)-4-[2-(3-Methoxy-3-oxo-1-propenyl)-3-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexynyl]phenoxy]butanoic Acid Ethyl Ester

Versuchsvorschrift

Using the procedure of example 122, rac-(E)-3-[2-hydroxy-6-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexynyl]phenyl]-2-propenoic acid methyl ester (example 121), was alkylated with ethyl 4-bromobutyrate giving the title compound as a pale-yellow oil, in quantitative yield.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-692a607311c44fedb813767950948af0
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05273999

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