Pyrazole → 1-(2-Nitro-5-pyrazol-1-yl-phenyl)-piperidine

HRID 32908

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32908
F[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)[CH:7]=1.[NH:17]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[N:18]1.[OH-].[Na+]>CS(C)=O>[N+:14]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([N:17]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[N:18]2)=[CH:7][C:6]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([O-:16])=[O:15]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1048PyrazoleHCID 14798Sodium HydroxideHCID 532567081-(5-Fluoro-2-nitrophenyl)piperidine

Produkt 1

HCID 693093521-(2-Nitro-5-pyrazol-1-yl-phenyl)-piperidineAusbeute 85,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using a procedure similar to Example 4, step (a), a solution of 1-(5-fluoro-2-nitro-phenyl)-piperidine (98 mg, 0.43 mmol, as prepared in Example 5, step (a)), pyrazole (67.8 mg, 0.600 mmol), and NaOH (22.4 mg, 0.560 mmol) were heated in 3 mL of DMSO overnight to afford 100 mg (85%) the title compound as a yellow solid. Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C14H16N4O2, 273.1 (M+H), found 273.1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2f9c9edf2184e47876970c6fb01f09c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
Patentnummer
US07427683B2

Verknüpfte Notizen

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