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Furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione → HCID 15052019, Verbindung

HRID 329563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 329563
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][N:9]2[C:13](=[O:14])[C:12]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:11][O:10]2)=[C:4]([Cl:17])[CH:3]=1.[N:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:24]([O:26][C:27](=[O:28])[C:19]=12)=[O:25]>O1CCCC1>[Cl:17][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:27]([C:19]2[C:20]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][N:18]=2)=[O:28])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:8][N:9]1[C:13](=[O:14])[C:12]([CH3:15])([CH3:16])[CH2:11][O:10]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 69688Furo[3,4-b]pyridine-5,7-dioneHCID 13557219HCID 13557219, Verbindung

Produkt 1

HCID 15052019HCID 15052019, VerbindungAusbeute 34,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was prepared in a manner analogous to that of Example 1, Step C, using 4.0 grams (0.016 mole) of 2-[(4-amino-2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone and 2.3 grams (0.016 mole) of 2,3-pyridinedicarboxylic anhydride in 175 mL of tetrahydrofuran. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to a residual oil. The oil was crystallized by dissolving it in ethanol and adding diethyl ether until precipitation occurred. The solid was recrystallized in the same manner to yield 2.2 grams of 2-[[2-chloro-4-[(3-carboxy-2-pyridinyl)carbonylamino]phenyl]methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone; m.p. 94°-96° C.

Aufarbeitung

  1. customThis compound was prepared in a manner analogous to that of Example 1, Step C
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure to a residual oil
  4. customThe oil was crystallized
  5. dissolutionby dissolving it in ethanol
  6. additionadding diethyl ether
  7. customuntil precipitation
  8. customThe solid was recrystallized in the same manner

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32c4b19286884a1493cff942e4c3c629
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04892578

Notizen zur Reaktion

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