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Nitric Acid → HCID 14802112, Verbindung

HRID 329714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 329714
[Cl:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:4]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:3]=1.[N+:19]([O-])([OH:21])=[O:20]>S(=O)(=O)(O)O>[Cl:1][C:2]1[CH:14]=[C:13]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:4]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 944Nitric AcidHCID 2728538Methyl 5-chloro-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 14802112HCID 14802112, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 620 g of ethyl 4-chloro-2-methoxycarbonylphenoxyacetate in 1600 ml of concentrated sulfuric acid is cooled below 0° C, and a mixture of 102 ml of fuming nitric acid (d 1.50) and 102 ml of concentrated sulfuric acid is added dropwise below 5° C. The resultant solution is stirred for 3 hours under ice-cooling and poured into ice-cold water and then extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water twice and dried over magnesium sulfate. The solvent is distilled off and the residue is gradually crystallized to give 697 g of ethyl 4-chloro-2-methoxycarbonyl-6-nitrophenoxyacetate, melting at 68°-70° C.

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise below 5° C
  2. temperaturecooling
  3. additionpoured into ice-cold water
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe extract is washed with water twice
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. distillationThe solvent is distilled off
  8. customthe residue is gradually crystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e2bbc488004447785c3731202cc5b44
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04892872

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