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2,6-Lutidine → [1-Cyano-5-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-1,3-dimethyl-pent-3-enyl]-phosphonic Acid

HRID 32991
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32991
C([O:3][P:4]([C:9]([C:36]#[N:37])([CH3:35])[CH2:10][C:11]([CH3:34])=[CH:12][CH2:13][C:14]1[C:15]([O:27]CC[Si](C)(C)C)=[C:16]2[C:20](=[C:21]([CH3:25])[C:22]=1[O:23][CH3:24])[CH2:19][O:18][C:17]2=[O:26])(=[O:8])[O:5]CC)C.C[Si](Br)(C)C.N1C(C)=CC=CC=1C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[C:36]([C:9]([P:4](=[O:3])([OH:5])[OH:8])([CH3:35])[CH2:10][C:11]([CH3:34])=[CH:12][CH2:13][C:14]1[C:15]([OH:27])=[C:16]2[C:20](=[C:21]([CH3:25])[C:22]=1[O:23][CH3:24])[CH2:19][O:18][C:17]2=[O:26])#[N:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 72563641{1-Cyano-5-[6-methoxy-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-1,3-dimethyl-pent-3-enyl}-phosphonic Acid Diethyl Ester

Produkt 1

HCID 67010476[1-Cyano-5-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-1,3-dimethyl-pent-3-enyl]-phosphonic AcidAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {1-cyano-5-[6-methoxy-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-1,3-dimethyl-pent-3-enyl}-phosphonic acid diethyl ester (18 mg, 0.04 mmol) in DMF (0.5 mL) and DCM (0.5 mL) was added TMSBr (51 μL, 0.4 mmol) and 2,6-lutidine (46 μL, 0.4 mmol). The reaction solution was allowed stir at room temperature overnight before quenching with MeOH. The reaction mixture was dried under reduced pressure and the residue was purified by RP HPLC using a C18 column with a gradient of H2O, 0.1% TFA-acetonitrile, 0.1% TFA to provide 4.5 mg (33%) of the desired product. 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 1.37 (d, 3H), 1.87 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.26 (m, 1H), 2.64 (m, 1H), 3.39 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 5.18 (s, 2H), 5.34 (m, 1H) ppm; 31P (121.4 MHz, CD3OD) δ 21.47 ppm; MS (m/z) 422 [M−H]−, 424 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. custombefore quenching with MeOH
  2. customThe reaction mixture was dried under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by RP HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-035b6a529cbd4a418b5911bbb749080c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07427636B2

Notizen zur Reaktion

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