Lawesson's reagent → (R)-5-[5-(3-chloro-phenylethynyl)-2-fluoro-phenyl]-6,6-difluoro-5,7,7-trimethyl-[1,4]oxazepan-3-thione

HRID 331147Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331147
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:29])=[C:14]([C@:16]3([CH3:28])[C:22]([F:24])([F:23])[C:21]([CH3:26])([CH3:25])[O:20][CH2:19][C:18](=O)[NH:17]3)[CH:15]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:39])=CC=1>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:29])=[C:14]([C@:16]3([CH3:28])[C:22]([F:24])([F:23])[C:21]([CH3:26])([CH3:25])[O:20][CH2:19][C:18](=[S:39])[NH:17]3)[CH:15]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 68380411(R)-5-[5-(3-chloro-phenylethynyl)-2-fluoro-phenyl]-6,6-difluoro-5,7,7-trimethyl-[1,4]oxazepan-3-one

Produkt 1

HCID 86671882(R)-5-[5-(3-chloro-phenylethynyl)-2-fluoro-phenyl]-6,6-difluoro-5,7,7-trimethyl-[1,4]oxazepan-3-thioneAusbeute 53,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction of (R)-5-[5-(3-chloro-phenylethynyl)-2-fluoro-phenyl]-6,6-difluoro-5,7,7-trimethyl-[1,4]oxazepan-3-one (233 mg, 552 μmol) with Lawesson's reagent (230 mg, 552 μmol) in 1,4-dioxane (15 ml) yielded the (R)-5-[5-(3-chloro-phenylethynyl)-2-fluoro-phenyl]-6,6-difluoro-5,7,7-trimethyl-[1,4]oxazepan-3-thione (129 mg, 53% yield) as a light yellow foam. MS (ISP): m/z=438.1 [M+H]+ and 440.2 [M+2+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a87f8c56926e4c41b52f43c96bc5da06
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08877744B2

Notizen zur Reaktion

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