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Trifluoroacetic acid → 6-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-3-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-1-one

HRID 331294
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331294
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][N:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:16][CH2:15]3)[CH:9]=2)[C:4]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[C:3]1[C:33]1[CH:34]=[N:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[N:14]1([CH2:13][CH2:12][O:11][C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:5]([C:4]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)=[C:3]([C:33]4[CH:34]=[N:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[C:2]3=[O:1])=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 70312805tert-butyl 4-(2-(1-oxo-3-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-6-yloxy)ethyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 510018316-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-3-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-1-oneAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(2-(1-oxo-3-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-inden-6-yloxy)ethyl)piperazine-1-carboxylate (0.38 mmol, 200 mg) obtained in Step 2 of Example 44 in CH2Cl2 (0.3M) was added TFA (20 eq). The resulting mixture was stirred at room temperature for 40 min and diluted with CH2Cl2. The solution was basicified to pH 9 by the addition of 3N NaOH. The mixture was washed with H2O, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (acetone/hexanes=1:1) to obtain the title compound (75%).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with H2O
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (acetone/hexanes=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1edc047765948a3941283abebe1d577
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877747B2

Notizen zur Reaktion

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