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Trifluoroacetic acid → N-(2-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]thio}-5-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-sulfonamide

HRID 332141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332141
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[C:2]1[S:10]([NH:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[S:21][CH2:22][C:23]1[N:24]=[C:25]([NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)[S:26][CH:27]=1)(=[O:12])=[O:11].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:28][C:25]1[S:26][CH:27]=[C:23]([CH2:22][S:21][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:20])=[CH:19][C:14]=2[NH:13][S:10]([C:2]2[O:1][C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=3[CH:3]=2)(=[O:12])=[O:11])[N:24]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86667123Tert-butyl{4-[({2-[(1-benzofuran-2-ylsulfonyl)amino]-4-chlorophenyl}thio)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}carbamate

Produkt 1

HCID 86667122N-(2-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]thio}-5-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-sulfonamideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl {4-[({2-[(1-benzofuran-2-ylsulfonyl)amino]-4-chlorophenyl}thio)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}carbamate Compound 11 (62 mg, 0.11 mmol), TFA (0.2 ml) in CH2Cl2 (1 ml) was stirred overnight. The solvent was removed in vacuo and the crude product was purified by column chromatography on silica gel (50% ethyl acetate in hexane) to afford the title compound (45 mg, 88%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe crude product was purified by column chromatography on silica gel (50% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0201bd235b4345ed850353d63527ef57
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877804B2

Notizen zur Reaktion

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