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Allyl bromide → N-allyl-L-aspartic acid di-tert-butyl ester

HRID 332629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332629
Cl.[C:2]([O:6][C:7](=[O:18])[C@H:8]([CH2:10][C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[NH2:9])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:25](Br)[CH:26]=[CH2:27]>C(#N)C>[C:2]([O:6][C:7](=[O:18])[C@H:8]([CH2:10][C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[NH:9][CH2:27][CH:26]=[CH2:25])([CH3:4])([CH3:5])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13768146L-Aspartic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, hydrochloride

Produkt 1

HCID 86673330N-allyl-L-aspartic acid di-tert-butyl esterAusbeute 52,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

L-aspartic acid di-tert-butyl ester hydrochloride (1.0 g, 3.5 mmol) was dissolved in acetonitrile (7 ml), potassium carbonate (0.98 g, 7.1 mmol) and allyl bromide (0.29 ml, 3.4 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. The insoluble material was removed by filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=95/5) to give N-allyl-L-aspartic acid di-tert-butyl ester (0.50 g, 1.8 mmol).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b1547e0301449c686b934f5a34b94f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877805B2

Notizen zur Reaktion

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