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Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride → 1-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxymethyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1-isopropyl-piperidin-4-yl)-amide

HRID 33268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33268
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([CH2:11][N:12]2[C:16]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH3:25])=[CH:15][C:14]([C:26]([OH:28])=O)=[N:13]2)=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.Cl.[CH:30]([N:33]1[CH2:38][CH2:37][CH:36]([NH2:39])[CH2:35][CH2:34]1)([CH3:32])[CH3:31].C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1>C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[CH:30]([N:33]1[CH2:38][CH2:37][CH:36]([NH:39][C:26]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH3:25])[N:12]([CH2:11][C:9](=[O:10])[NH:8][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=3)[N:13]=2)=[O:28])[CH2:35][CH2:34]1)([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 230334601-Isopropylpiperidin-4-amine hydrochlorideHCID 574744141-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxymethyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 670411401-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxymethyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1-isopropyl-piperidin-4-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 400 mg 1-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxymethyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid in 5 ml DCM and 0.3 ml NEt3, 217 mg 1-Isopropyl-piperidin-4-ylamine hydrochloride and 250 mg BOP-Cl were added at RT and the rmixture was stirred for 16 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC (C18 reverse phase column, elution with a H2O/MeCN gradient with 0.1% TFA). The fractions containing the product were evaporated and lyophilized to yield a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by preparative HPLC (
  3. washC18 reverse phase column, elution with a H2O/MeCN gradient with 0.1% TFA)
  4. additionThe fractions containing the product
  5. customwere evaporated
  6. customto yield a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a22e945624f48da92ba941547177e5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429581B2

Notizen zur Reaktion

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