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Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride → 2-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (1-isopropyl-piperidin-4-yl)-amide

HRID 33273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33273
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([CH2:11][N:12]2[C:16]([C:17]([OH:19])=O)=[CH:15][C:14]([O:20][CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[N:13]2)=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.Cl.[CH:29]([N:32]1[CH2:37][CH2:36][CH:35]([NH2:38])[CH2:34][CH2:33]1)([CH3:31])[CH3:30].C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1>C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[CH:29]([N:32]1[CH2:37][CH2:36][CH:35]([NH:38][C:17]([C:16]2[N:12]([CH2:11][C:9](=[O:10])[NH:8][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=3)[N:13]=[C:14]([O:20][CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])[CH:15]=2)=[O:19])[CH2:34][CH2:33]1)([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 230334601-Isopropylpiperidin-4-amine hydrochlorideHCID 574744152-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 670408752-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (1-isopropyl-piperidin-4-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 310 mg 2-[(5-Chloro-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid in 5 ml DCM and 0.3 ml NEt3, 110 mg 1-Isopropyl-piperidin-4-ylamine hydrochloride and 197 mg BOP-Cl were added at RT and the mixture was stirred for 16 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC (C18 reverse phase column, elution with a H2O/MeCN gradient with 0.1% TFA). The fractions containing the product were evaporated and lyophilized to yield a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by preparative HPLC (
  3. washC18 reverse phase column, elution with a H2O/MeCN gradient with 0.1% TFA)
  4. additionThe fractions containing the product
  5. customwere evaporated
  6. customto yield a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d1c5ae879c64d0fba78a4a5cfb8bf6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429581B2

Notizen zur Reaktion

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