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tert-butyl (1S,2R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)cyclohexylcarbamate → 5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile

HRID 332749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332749
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:18][C@@H:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@@H:20]2[NH:25]C(=O)OC(C)(C)C)=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]#[N:17])=[CH:12][CH:11]=1)#[N:2]>C(O)(C(F)(F)F)=O>[NH2:25][C@H:20]1[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C@H:19]1[NH:18][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]#[N:17])=[CH:14][CH:15]=2)[C:3]([C:1]#[N:2])=[N:4][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86685553tert-butyl (1S,2R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)cyclohexylcarbamate

Produkt 1

HCID 866855545-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrileAusbeute 31,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude tert-butyl (1S,2R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)cyclohexylcarbamate (166 mg) was dissolved in TFA (5 mL). After being stirred at room temperature for 30 min, the mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give 5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile (40 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9831a5cc67d4f5594c9a393dbd770f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

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