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Azidotrimethylsilane → HCID 178489231, Verbindung

HRID 332881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332881
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15](/[CH:18]=[CH:19]/[C:20]([NH2:22])=O)=[CH:14][CH:13]=3)=[C:9]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=3)[S:8][C:7]=2[CH:31]=1.[Si]([N:36]=[N+:37]=[N-:38])(C)(C)C>COCCOC>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15](/[CH:18]=[CH:19]/[C:20]4[NH:22][N:38]=[N:37][N:36]=4)=[CH:14][CH:13]=3)=[C:9]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=3)[S:8][C:7]=2[CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 86730663(E)-3-(4-((6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)oxy)phenyl)acrylamide

Produkt 1

HCID 178489231HCID 178489231, VerbindungAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial, (E)-3-(4-((6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)oxy)phenyl)acrylamide (75 mg, 0.174 mmol) and Bu2SnO (4.33 mg, 0.02 mmol) were suspended in DME (3 mL). The vial was charged with TMSN3 (0.023 mL, 0.17 mmol) and the reaction was heated for 60 min at 180° C. under microwave irradiation. The reaction mixture was filtered to remove solids and concentrated onto silica gel. The crude material was purified by column chromatography (SiO2, 1-20% MeOH/DCM) to afford (E)-5-(4-((6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)oxy)styryl)-1H-tetrazole (66 mg, 0.15 mmol, 83% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm=7.45-7.61 (m, 5H), 7.32 (d, J=2.02 Hz, 1H), 7.15 (d, J=9.09 Hz, 1H), 6.98 (d, J=16.67 Hz, 1H), 6.86-6.93 (m, 2H), 6.78-6.86 (m, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.69 (s, 3H). LC/MS (m/z, MH+): 457.4.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove solids
  3. concentrationconcentrated onto silica gel
  4. customThe crude material was purified by column chromatography (SiO2, 1-20% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8125ed80152644fd8b57603bae911f9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877801B2

Notizen zur Reaktion

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