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Potassium Hydroxide → (S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide

HRID 332928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332928
C(OC([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][N:14]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1)[C:10]([NH2:12])=[O:11])=O)(C)(C)C.[OH-].[K+]>Cl>[NH2:8][C@@H:9]([CH2:13][N:14]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[N:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=1)[C:10]([NH2:12])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 56832948(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide

Produkt 1

HCID 56832949(S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amideAusbeute 100,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide (48.5 g, 136 mmol, >99.9% ee) is introduced at 40° C. in portions into hydrochloric acid (16% strength, 80 ml), and the resulting solution is stirred for 1 h at this temperature. After cooling to 5° C., the pH is adjUsted to 10 by adding concentrated potassium hydroxide solution. The precipitated solid is filtered off with suction and dried to give (S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide (35.3 g, 80% yield, 79% content, 99.8% ee) as a colorless solid, which can be further reacted or else crystallized again from aqueoUs solution, as desired.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid is filtered off with suction
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7468ad6c8bcd42888a6707c1e4755f38
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877926B2

Notizen zur Reaktion

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