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Ethylenediamine → N-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-pyridyl]ethane-1,2-diamine

HRID 333062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333062
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]2([CH3:13])[O:12][CH2:11][CH2:10][O:9]2)[CH:3]=1.[NH2:14][CH2:15][CH2:16][NH2:17]>>[CH3:13][C:8]1([C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH:14][CH2:15][CH2:16][NH2:17])[CH:7]=[CH:6][N:5]=2)[O:12][CH2:11][CH2:10][O:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 3301EthylenediamineHCID 668355144-Chloro-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 66835538N-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-pyridyl]ethane-1,2-diamineAusbeute 95,2 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine (500 mg, 2.5 mmol) was mixed with 1,2-diaminoethane (1.09 ml, 26.2 mmol) and stirred in a closed vessel at 180° C. with microwave heating for 30 minutes in two batches. The mixture was evaporated to dryness, the solid residue was washed with acetone. The washing solution was evaporated to dryness and this solid residue was washed with acetonitrile. The solid residues were combined and dried under reduced pressure to yield 531 mg of a solid (2.38 mmol, 95%). MS (APCI) m/z=224.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheating for 30 minutes in two batches
  2. customThe mixture was evaporated to dryness
  3. washthe solid residue was washed with acetone
  4. customThe washing solution was evaporated to dryness
  5. washthis solid residue was washed with acetonitrile
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bec392ac1a5847c486292900401e513b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877934B2

Notizen zur Reaktion

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