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Potassium Cyanide → 2-(6-Fluoronaphthalen-2-yl)acetonitrile

HRID 333230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333230
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([F:13])[CH:9]=2)[CH:4]=1.[C-:14]#[N:15].[K+]>CC#N>[F:13][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=1)[CH:4]=[C:3]([CH2:2][C:14]#[N:15])[CH:12]=[CH:11]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 5946332-(Bromomethyl)-6-fluoronaphthalene

Produkt 1

HCID 589548152-(6-Fluoronaphthalen-2-yl)acetonitrileAusbeute 75,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-bromomethyl-6-fluoro-naphthalene (1.5 g, 5.9 mmoL) in CH3CN (30 mL) was added KCN (1.16 g, 17.8 mmoL). The reaction mixture was heated at reflux for 6 h before being concentrated. To the residue was added diethyl ether (100 mL) and H2O (15 mL). The organic layer was separated, dried and concentrated. The resultant residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=1:10) to afford the (6-fluoro-naphthalen-2-yl)-acetonitrile (0.88 g, 70%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 6 h
  3. concentrationbefore being concentrated
  4. additionTo the residue was added diethyl ether (100 mL) and H2O (15 mL)
  5. customThe organic layer was separated
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe resultant residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8ed129c803a4f8e812b07320838c9a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877975B2

Notizen zur Reaktion

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