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3-Tolylboronic acid → Boc-4-(3-methylphenyl)-L-phenylalanine

HRID 333339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333339
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C@H:9]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:21][C:22]1[CH:23]=[C:24](B(O)O)[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1>COCCOC.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:17]([O:16][C:14]([NH:13][C@@H:9]([CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:26]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([CH3:21])[CH:27]=2)=[CH:3][CH:4]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:15])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 27339503-Tolylboronic acidHCID 2734477(2S)-3-(4-bromophenyl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid

Produkt 1

HCID 68751848Boc-4-(3-methylphenyl)-L-phenylalanine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-3-(4-bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid (2.0 g, 5.81 mmol), 3-methylphenylboronic acid (0.948 g, 6.97 mmol), Pd(PPh3)4 (0.336 g, 0.291 mmol) and 2M NaCO3 aqueous solution (4.36 mL) were stirred in 1,2-dimethoxyethane (30 mL) at 80° C. for 2.5 hours. After being cooled to room temperature, the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with 1M HCl and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel flash column chromatography (10% MeOH in DCM/DCM) to give(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3′-methylbiphenyl-4-yl)propanoic acid. MS: m/z (MH+-Boc) 256. Retention time=1.45 min. (condition A).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1M HCl and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. custompurified by silica gel flash column chromatography (10% MeOH in DCM/DCM) to give(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3′-methylbiphenyl-4-yl)propanoic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d8091614433457d991cdf74abad3e9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877815B2

Notizen zur Reaktion

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