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Triethylamine → (E)-1-[4-(2,6-Dimethoxy-4-pyridyl)piperazin-1-yl]-4,4,5,5,5-pentafluoro-pent-2-en-1-one

HRID 333956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333956
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH:6]=[C:5]([O:15][CH3:16])[N:4]=1.[F:17][C:18]([F:28])([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])/[CH:19]=[CH:20]/[C:21](O)=[O:22].C(N(CC)CC)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:21](=[O:22])/[CH:20]=[CH:19]/[C:18]([F:17])([F:28])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[CH2:13][CH2:14]2)[CH:6]=[C:5]([O:15][CH3:16])[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 668358261-(2,6-Dimethoxy-4-pyridyl)piperazineHCID 86691160(2E)-4,4,5,5,5-Pentafluoro-2-pentenoic acid

Produkt 1

HCID 86691597(E)-1-[4-(2,6-Dimethoxy-4-pyridyl)piperazin-1-yl]-4,4,5,5,5-pentafluoro-pent-2-en-1-one
Ausbeute 17,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(2,6-Dimethoxy-4-pyridyl)piperazine (30 mg, 0.13 mmol) was dissolved in anhydrous dichloromethane (2 ml) together with (E)-4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoic acid (35 mg, 0.18 mmol), triethylamine (31 mg, 44 μl, 0.32 mmol), HBTU (74 mg, 0.15 mmol) and stirred at room temperature for two hours. The mixture was evaporated to dryness under reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC (gradient of water containing 0.1% NH3 and acetonitrile) to yield 9 mg of a solid (0.023 mmol, 15%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by preparative HPLC (gradient of water containing 0.1% NH3 and acetonitrile)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dc5061ba248457db9fa847e4f5dbac1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883791B2

Notizen zur Reaktion

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