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Trifluoroacetic acid → (2S)-2-((3S)-3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoic acid

HRID 33422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33422
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C@@H:17]([CH3:25])[C:18]([O:20]C(C)(C)C)=[O:19])[C:13]1=[O:26])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C@@H:17]([CH3:25])[C:18]([OH:20])=[O:19])[C:13]1=[O:26])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 16124826tert-butyl(2S)-2-((3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 16124766(2S)-2-((3S)-3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoic acidAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl(2S)-2-((3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate (0.5 g) was dissolved in DCM (7 ml), and trifluoroacetic acid (4.7 ml) was added. The mixture was stirred at room temperature for 4 h and then concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.423 g) as a colourless oil, which after azeotroping with toluene, crystallised.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb70ea6624614ca4be6b6f6fb7b0a711
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429587B2

Notizen zur Reaktion

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