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Sodium Carbonate → (1,1'-Biphenyl)-2-carboxaldehyde

HRID 334258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334258
Br[C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[O:5].[C:10]1(B(O)O)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C)C=O.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:2]1([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:3]([CH:4]=[O:5])=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 811292-Bromobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 121052(1,1'-Biphenyl)-2-carboxaldehydeAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

2-Bromobenzaldehyde (315 μL, 2.70 mmol), phenylboronic acid (395 mg, 3.24 mmol), Pd(PPh3)4 (31 mg, 0.027 mmol) and Na2CO3 (430 mg, 4.05 mmol) were dissolved in N,N-dimethylformamide (20 mL) in a reaction vessel and refluxed at 160° C. for 6 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was diluted with EtOAc and saturated NaHCO3 solution was added. The organic layer obtained by extracting the aqueous layer with EtOAc was dried with anhydrous MgSO4 and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the concentrate was purified by column chromatography (hexane:diethyl ether=8:1) to obtain 369 mg of the target compound (2.03 mmol, 75.0%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe organic layer obtained
  3. extractionby extracting the aqueous layer with EtOAc
  4. dry with materialwas dried with anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customthe concentrate was purified by column chromatography (hexane:diethyl ether=8:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf70e14551404b549f65d855c83a2831
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883796B2

Notizen zur Reaktion

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