StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → [[1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester

HRID 3344
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3344
[C:1]1([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([OH:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH3:18].Br[CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28].[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:30][O:29][C:27](=[O:28])[CH2:26][O:17][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]2[C:11]=1[CH:10]=[C:9]([CH3:18])[N:8]2[CH2:7][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][C:1]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 108051531-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 11794493[[1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl esterAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-([1,1'-Biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-indole (767 mg, 2.45 mmol) was alkylated by treating with 0.23 mL (2.45 mmol) of methyl bromoacetate and 98 mg (2.45 mmol) of 60% NaH/mineral oil in DMF as described in Example 1, Part E. The product was purified by chromatography over silica gel eluting with 20% EtOAc/hexane, to give 730 mg (77% yield) of [[1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester, 99°-101° C.

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by chromatography over silica gel eluting with 20% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-574ffbc7e9b946328651db22944d9135
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733923

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion