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2-Methoxybenzoyl chloride → 2-methoxy-N-methyl-N-(4-(pyridin-2-yl)but-3-ynyl)benzamide

HRID 334772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 334772
[CH3:1][NH:2][CH2:3][CH2:4][C:5]#[C:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=1.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=1[C:17](Cl)=[O:18]>>[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=1[C:17]([N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][C:5]#[C:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=1)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 889692-Methoxybenzoyl chlorideHCID 66598286N-methyl-4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-amine

Produkt 1

HCID 665984642-methoxy-N-methyl-N-(4-(pyridin-2-yl)but-3-ynyl)benzamideAusbeute 77,8 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in accordance with the general method of Example 199(D), from N-methyl-4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-amine (50 mg, 0.31 mmol) and 2-methoxybenzoyl chloride (69 mg, 0.41 mmol). The crude residue was purified over silicagel chromatography (prepacked 10 g silicagel column, DCM/MeOH: from 100/0 to 98/2 as eluent) to afford 71 mg of 2-methoxy-N-methyl-N-(4-(pyridin-2-yl)but-3-ynyl)benzamide as a green-brown oil (Yield: 77%).

Aufarbeitung

  1. customThe crude residue was purified over silicagel chromatography (prepacked 10 g silicagel column, DCM/MeOH: from 100/0 to 98/2 as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-feac97bed9ae4cdf80c803740a47adc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883826B2

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