Dimethylformamide → N-(5-bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine hydrochloride

HRID 335128Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335128
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.[Cl:16][C:17]1[C:22]([N:23]=[C:24]=[S:25])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1.CN(C=O)C>C(Cl)Cl>[ClH:16].[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([NH:8][C:24]2[S:25][C:17]3[C:22]([N:23]=2)=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=3)=[N:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 128680882-Chloro-3-isothiocyanatopyridineHCID 459260645-Bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 86678229N-(5-bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine hydrochlorideAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

mL 5-Bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-amine (1.0 g, 3.6 mmol), 2-chloro-3-isothiocyanatopyridine (0.61 g, 3.6 mmol), DMF (2 mL) were heated to 90° C. for 8 hours. Cooled to ambient temperature and the solids were diluted with mL CH2Cl2 (2 mL) and filtered and washed with small amount of CH2Cl2 to afford the title compound (0.98 g, 61% yield). 1H NMR (d6-DMSO) δ 8.50 (d, 1H), 8.39 (dd, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.92 (dd, 1 h), 7.38-7.25 (m, 6H). Mass spectrum (apci) m/z=414.8 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with small amount of CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fb1d5029464444ab4690c63a33acf6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08883828B2

Notizen zur Reaktion

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