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Triethylamine → Tert-butyl 4-(2-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 335239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335239
[Br:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([NH:20][C:21]([NH2:23])=[S:22])=[N:7][CH:8]=[C:9]([S:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[CH:10]=1.C(N(CC)CC)C.Br[CH2:37][C:38]([CH:40]1[CH2:45][CH2:44][N:43]([C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[CH2:42][CH2:41]1)=O>CCO>[Br:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([NH:20][C:21]2[S:22][CH:37]=[C:38]([CH:40]3[CH2:41][CH2:42][N:43]([C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[CH2:44][CH2:45]3)[N:23]=2)=[N:7][CH:8]=[C:9]([S:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 18187487tert-Butyl 4-(2-Bromoacetyl)piperidine-1-carboxylateHCID 866315271-(3-(2-Bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-yl)thiourea

Produkt 1

HCID 86631529Tert-butyl 4-(2-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A 50 mL round-bottomed flask was charged with 1-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-yl)thiourea (1.5 g, 3.12 mmol), triethylamine (0.740 mL, 5.31 mmol), tert-butyl 4-(2-bromoacetyl)piperidine-1-carboxylate (1.15 g, 3.75 mmol), and EtOH (25 mL). The reaction was heated to 70° C. for 3 hours. The reaction was cooled to room temperature and partitioned between EtOAc and water. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified on silica gel (10% EtOAc in hexanes) to afford (1.76 g, 82.0% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. custompartitioned between EtOAc and water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified on silica gel (10% EtOAc in hexanes)
  7. customto afford (1.76 g, 82.0% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af9263030208436cb80ca3557aad37ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883828B2

Notizen zur Reaktion

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