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1-Hydroxybenzotriazole → 3-Amino-4-bromo-N-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzyl)benzamide

HRID 335283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335283
CN(C)CCN=C=NCCC.[NH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Br:22])[C:16]([OH:18])=O.[CH3:23][N:24]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=2[CH2:36][NH2:37])[CH2:26][CH2:25]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl>[NH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Br:22])[C:16]([NH:37][CH2:36][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:30]=1[N:27]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH3:23])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27955682-(4-Methyl-1-piperazinyl)benzenemethanamineHCID 34187523-Amino-4-Bromobenzoic AcidHCID 86695678N1,N1-dimethyl-N2-((propylimino)methylene)ethane-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 866956773-Amino-4-bromo-N-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

N1,N1-dimethyl-N2-((propylimino)methylene)ethane-1,2-diamine (0.70 ml, 3.99 mmol) was added to a stirred solution/suspension of 3-amino-4-bromobenzoic acid (719 mg, 3.33 mmol), (2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)methanamine (820 mg, 3.99 mmol) and HOBt (140 mg, 1.0 mmol) in dry DCM (20 ml) under argon. After 24 hrs the reaction mixture was diluted with DCM and washed several times with water. The solvent was removed in vacuo and the resulting yellow oil was triturated with DCM/diethyl to give a yellow crystalline powder;

Aufarbeitung

  1. washwashed several times with water
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe resulting yellow oil was triturated with DCM/diethyl
  4. customto give a yellow crystalline powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af0775104a0a4395ada3c99c99167468
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883819B2

Notizen zur Reaktion

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