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Trifluoroacetic acid → (S)-3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-thiazol]-2'-amine

HRID 335844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335844
[O:1]1[CH2:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:20]4([CH2:24][S:23][C:22]([NH:25]C(=O)OC(C)(C)C)=[N:21]4)[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:33]5[C:34]([F:39])=[N:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=5)[CH:18]=4)[O:13][C:10]3=[N:11][CH:12]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[O:1]1[CH2:2][CH:3]=[C:4]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C@:20]4([CH2:24][S:23][C:22]([NH2:25])=[N:21]4)[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:33]5[C:34]([F:39])=[N:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=5)[CH:18]=4)[O:13][C:10]3=[N:11][CH:12]=2)[CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67383473tert-butyl 3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-thiazole]-2'-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 53464448(S)-3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-thiazol]-2'-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A RBF was charged with tert-butyl 3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-5′H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4′-thiazole]-2′-ylcarbamate (0.091 g, 0.166 mmol). The material was dissolved in 0.5 mL of CH2Cl2 and TFA (0.149 mL, 1.932 mmol) was added. The reaction was heated to 50° C. and stirred for one hour. The reaction was concentrated, diluted with CH2Cl2 and washed with saturated sodium bicarbonate solution. The aqueous layer was extracted with CH2Cl2, and the combined organic layers were washed with brine, dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated to afford (S)-3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-5′H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4′-thiazol]-2′-amine as an off-white solid. MS m/z=447.3 [M+H]+. Calculated for C24H19FN4O2S: 446.12.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. additiondiluted with CH2Cl2
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2
  5. washthe combined organic layers were washed with brine
  6. dry with materialdried with sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba1f939ac62b4621833667dafe988de4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883782B2

Notizen zur Reaktion

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