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Methyl iodide → 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[N'-methyl-N-(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-N'-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-hydrazino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 336050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336050
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C:18]([CH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])[NH:11][C:12](=[O:17])[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[O:4].[CH3:33]I>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:32])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C:18]([CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]([CH3:26])[CH2:24][CH2:25]1)=[O:19])[N:11]([CH3:33])[C:12](=[O:17])[C:13]([F:16])([F:14])[F:15])=[O:4]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 866555955-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[N-(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-N'-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-hydrazino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 866555965-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[N'-methyl-N-(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-N'-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-hydrazino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[N-(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-N′-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-hydrazino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (1.6 g, 3.4 mmol) in THF (17 mL) was added K-OtBu (4.1 mmol, 1.0 M in THF), followed by MeI (1.0 g, 6.8 mmol). After stirring at rt for 16 h the reaction was diluted with EtOAc washed once with 20 mL of brine and purified by silica gel chromatography 0-20% EtOAc/hexanes to give 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[N′-methyl-N-(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-N′-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-hydrazino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester. This was then diluted with EtOAc (20 mL) and treated with NaOH (6.8 mL of 2M aq solution) to give 5-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-[N′-methyl-N-(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-hydrazino]-thiophene-2-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. washwashed once with 20 mL of brine
  2. custompurified by silica gel chromatography 0-20% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf78daca6e9c45948bacfe0b36c5fc7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08884030B2

Notizen zur Reaktion

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