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Sodium Hydroxide → 4-(4-Methyl-3-thienyl)-3-(trifluoromethyl)benzoic acid

HRID 336249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336249
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[C:5]([C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:11][C:10]=2[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:6][S:7][CH:8]=1>CCO>[CH3:3][C:4]1[C:5]([C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:11][C:10]=2[C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:6][S:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67528440Methyl 4-(4-methyl-3-thienyl)-3-(trifluoromethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 594958184-(4-Methyl-3-thienyl)-3-(trifluoromethyl)benzoic acidAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (5M: 6 mL; 30 mmol; 3 eq.) was added to a solution of methyl 4-(4-methyl-3-thienyl)-3-(trifluoromethyl)benzoate (3 g; 10 mmol; 1 eq.) in EtOH (90 mL) and the reaction mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. After evaporation of the solvent, the residue was taken up in water (300 mL) and the aqueous phase was washed with ethyl acetate (2×100 mL) then acidified to pH 2 with conc. HCl. The solution was concentrated to ca. 100 mL and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulphate and concentrated in vacuo to afford the title compound (2.6 g, 91%) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of the solvent
  2. washthe aqueous phase was washed with ethyl acetate (2×100 mL)
  3. concentrationThe solution was concentrated to ca. 100 mL
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulphate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec903cf1e8b943cea6e09dada25ae2ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889668B2

Notizen zur Reaktion

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