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Hydrochloric Acid → (2-{[4-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2-methyl-but-2-enyl]-methanesulfonyl-amino}-ethyl)-phosphonic Acid

HRID 33642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33642
C([O:3][P:4]([CH2:9][CH2:10][N:11]([S:37]([CH3:40])(=[O:39])=[O:38])[CH2:12][C:13]([CH3:36])=[CH:14][CH2:15][C:16]1[C:17]([O:29]CC[Si](C)(C)C)=[C:18]2[C:22](=[C:23]([CH3:27])[C:24]=1[O:25][CH3:26])[CH2:21][O:20][C:19]2=[O:28])(=[O:8])[O:5]CC)C.C[Si](Br)(C)C.N1C(C)=CC=CC=1C.Cl>C(#N)C.CCOC(C)=O>[OH:29][C:17]1[C:16]([CH2:15][CH:14]=[C:13]([CH3:36])[CH2:12][N:11]([S:37]([CH3:40])(=[O:38])=[O:39])[CH2:10][CH2:9][P:4](=[O:3])([OH:8])[OH:5])=[C:24]([O:25][CH3:26])[C:23]([CH3:27])=[C:22]2[C:18]=1[C:19](=[O:28])[O:20][CH2:21]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 79372,6-LutidineHCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 76541030[2-(Methanesulfonyl-{4-[6-methoxy-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-2-methyl-but-2-enyl}-amino)-ethyl]-phosphonic Acid Diethyl Ester

Produkt 1

HCID 67011096
(2-{[4-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2-methyl-but-2-enyl]-methanesulfonyl-amino}-ethyl)-phosphonic Acid
Ausbeute 73,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of [2-(methanesulfonyl-{4-[6-methoxy-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-2-methyl-but-2-enyl}-amino)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester (18 mg, 0.029 mmol) in acetonitrile (0.5 mL) was stirred with TMSBr (38 μL, 0.29 mmol) and 2,6-lutidine (34 μL, 0.29 mmol) for 2 hours at room temperature. The reaction was worked up by addition of EtOAc and aqueous 1N HCl. The organic layer was washed with brine and the solvent was removed in vacuo. The residue was suspended in a solution of 10% TFA-CH2Cl2 for 10 minutes before it was dried to provide 9.9 mg of the desired product (73%) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.76 (s, 3H), 1.76-1.88 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 3.24-3.35 (m, 2H), 3.39 (d, 2H, J=7 Hz), 3.65 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 5.41-5.48 (m, 1H) ppm; 31P (121.4 MHz, DMSO-d6) δ 21.4 ppm; MS (m/z) 464.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. customwas dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a88c9004e15f4e2ca02d1c7a7f049c12
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429565B2

Notizen zur Reaktion

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