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Diethyl Carbonate → ethyl 6-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole-5-carboxylate

HRID 336823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336823
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]2[Si:11]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])(CC)C.[C:26](=O)([O:30]CC)[O:27][CH2:28][CH3:29].[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[C:26]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][C:2]=1[F:1])[N:8]([Si:11]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[CH:12]([CH3:13])[CH3:14])[CH:7]=[CH:6]2)([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7766Diethyl CarbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 117162536-fluoro-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-indoleHCID 178418400CID 53628100

Produkt 1

HCID 67074085ethyl 6-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole-5-carboxylateAusbeute 46,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 760 mg (2.61 mmol) of 6-fluoro-1-triisopropylsilylindole dissolved in 6 ml of anhydrous tetrahydrofuran are added dropwise at −78° C. under argon 2.01 ml of a sec-butyllithium solution (1.3M in cyclohexane, 2.01 mmol). The reaction mixture is stirred for 2 h at −78° C. then 500 μL (3.15 mmol) of diethyl carbonate are added dropwise at −78° C. to the reaction mixture. This mixture is stirred for 5 h with a gentle temperature rise then an ammonium chloride saturated aqueous solution is added. The product is extracted several times with ethyl acetate. The organic phases are combined, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue is purified by chromatography on silica (cyclohexane/ethyl acetate eluent: 97:3) to yield 445 mg (46%) of 5-carboethoxy-6-fluoro-1-triisopropylsilylindole in the form of a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThis mixture is stirred for 5 h with a gentle temperature rise
  2. extractionThe product is extracted several times with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by chromatography on silica (cyclohexane/ethyl acetate eluent: 97:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d65a3426479a4ba0809f4a699a88bc45
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889711B2

Notizen zur Reaktion

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