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[[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester → [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid

HRID 3369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3369
C[O:2][C:3](=[O:35])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[C:8]([C:30](=[O:34])[C:31]([NH2:33])=[O:32])=[C:9]([CH2:28][CH3:29])[N:10]2[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>[OH-].[Na+].CO>[NH2:33][C:31](=[O:32])[C:30]([C:8]1[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:6]=2[O:5][CH2:4][C:3]([OH:35])=[O:2])[N:10]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:9]=1[CH2:28][CH3:29])=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 10695687[[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 9955690[[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acidAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 600 mg (1.3 mmol) of [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester in 8 mL of 1N NaOH and 20 mL of MeOH was heated to maintain reflux for 0.67 hours, concentrated at reduced pressure and the residue taken up in EtOAc/water. The aqueous layer was separated, made acidic with 1N HCl and extracted with EtOAc. The EtOAc solution was dried (MgSO4) and evaporated and the residue crystallized from MeOH to give 352 mg (59% yield) of [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid, mp, 211°-214° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto maintain
  3. temperaturereflux for 0.67 hours
  4. concentrationconcentrated at reduced pressure
  5. customThe aqueous layer was separated
  6. extractionextracted with EtOAc
  7. dry with materialThe EtOAc solution was dried (MgSO4)
  8. customevaporated
  9. customthe residue crystallized from MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80e512c43b2e48fea09aa8564066a901
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733923

Notizen zur Reaktion

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