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Sodium Cyanide → 2-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxyphenyl)acetonitrile

HRID 337271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337271
CS(O[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([O:13][CH2:14][C:15]2[C:20]([CH3:21])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[CH3:22])[C:8]=1[O:23][CH3:24])(=O)=O.[C-:25]#[N:26].[Na+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:22][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:20]([CH3:21])[C:15]=1[CH2:14][O:13][C:9]1[C:8]([O:23][CH3:24])=[C:7]([CH2:6][C:25]#[N:26])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 866570093-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxybenzyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 669593842-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)-2-methoxyphenyl)acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 3-(2,6-dimethylbenzyloxy)-2-methoxybenzyl methanesulfonate (Step C, 8.8 g, 30.26 mmol) and NaCN (1.60 g, 32.6 mmol) in dry DMF (40 ml) was heated at 85° C. for 18 hours then cooled and diluted with EtOAc (50 ml). The organic layer was washed with water (30 ml), concentrated, and passed through short silica gel column using methylene chloride to give the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled
  2. washThe organic layer was washed with water (30 ml)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45703eaad18742aba5ac439a2ce77a44
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889724B2

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