N-(3-Chloropropyl)dibutylamine → (2-Butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-(3-dibutylaminopropoxy)phenyl)methanone

HRID 337388

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337388
[CH2:1]([C:5]1[O:6][C:7]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][C:8]=2[C:9]=1[C:10](=[O:19])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].C(C1OC2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2C=1C(=O)C1C=CC(O)=CC=1)CCC.[CH2:56]([N:60]([CH2:65][CH2:66]CCl)[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:57][CH2:58][CH3:59]>>[CH2:1]([C:5]1[O:6][C:7]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][C:8]=2[C:9]=1[C:10](=[O:19])[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:66][CH2:65][N:60]([CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])=[CH:15][CH:16]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 96084N-(3-Chloropropyl)dibutylamineHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 11473234(2-Butyl-5-nitro-1-benzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanoneHCID 22595055(2-Butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone

Produkt 1

HCID 10209258(2-Butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-(3-dibutylaminopropoxy)phenyl)methanone

Versuchsvorschrift

Industrial application of this last reaction step involves difficulties, because 2-n-butyl-3-(4-methoxybenzoyl)-5-nitro-benzofuran (X) is mutagenic, and aluminum chloride is harmful for the health. The resulting 2-n-butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitro-benzofuran (XI) on reaction with dibutylamino-propylchloride furnishes 2-n-butyl-3-[4-(3-dibutylamino-propoxy)benzoyl]-5-nitro-benzofuran (XII)

Aufarbeitung

  1. customIndustrial application of this last reaction step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87423c71517d47aebd9d59b5b6610db8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08889734B2

Verknüpfte Notizen

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