Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → N-((3-(3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)phthalimide, (S)-

HRID 33742Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33742
[C:1]1(=[O:29])[N:5]([CH2:6][C@H:7]([OH:23])[CH2:8][NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)=[C:12]([F:22])[CH:11]=2)[C:4](=[O:24])[C:3]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:2]12.[C:30](C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=[O:31]>C(Cl)Cl>[F:22][C:12]1[CH:11]=[C:10]([N:9]2[CH2:8][C@H:7]([CH2:6][N:5]3[C:4](=[O:24])[C:3]4=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:2]4[C:1]3=[O:29])[O:23][C:30]2=[O:31])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 16655949(R)-2-(3-((3-Fluoro-4-morpholinophenyl)amino)-2-hydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 12973056N-((3-(3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)phthalimide, (S)-Ausbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[3-pthalimido-2-(R)-hydroxypropyl]-3-fluoro-4-(morpholinyl)aniline (57 gm) is dissolved in methylene dichloride (600 ml), carbonyl diimidazole (32 gm) is added at ambient temperature and the reaction mixture is stirred for 20 hours. The reaction mass is washed with water and methylene dichloride is distilled to give 48 gm of (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]phthalimide as solid.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mass is washed with water and methylene dichloride
  2. distillationis distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b95dc978d5f42ef9304f078b3507e96
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
Patentnummer
US07429661B2

Notizen zur Reaktion

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