Sodium hydride → HCID 89963428, Verbindung

HRID 337724Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337724
[C:1]([O:5][C:6](=[O:25])[N:7]([S:13]([C:16]1[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[C:19](F)=[CH:18][C:17]=1[F:24])(=[O:15])=[O:14])[C:8]1[N:9]=[CH:10][S:11][CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:26]([N:28]1[C:32]([C@H:33]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36]C[C@@H:34]2[OH:39])=[CH:31][CH:30]=[N:29]1)[CH3:27].[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:25])[N:7]([S:13]([C:16]1[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[C:19]([O:39][C@H:34]2[CH2:36][CH2:37][CH2:38][C@@H:33]2[C:32]2[N:28]([CH2:26][CH3:27])[N:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[CH:18][C:17]=1[F:24])(=[O:15])=[O:14])[C:8]1[N:9]=[CH:10][S:11][CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 59436581Tert-butyl (5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl(thiazol-4-yl)carbamateHCID 89962898(1S*,2R*)-2-(1-Ethyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclohexanol

Produkt 1

HCID 89963428HCID 89963428, VerbindungAusbeute 42,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction and aftertreatment were conducted in the same manner as in Example 1a by using the tert-butyl[(5-chloro-2,4-difluorophenyl)sulfonyl](1,3-thiazol-4-yl)carbamic acid (WO 2010/079443; 222 mg, 0.540 mmol), (1S*,2R*)-2-(1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclohexanol (100 mg, 0.515 mmol) prepared in Example 12a, sodium hydride (63%; 39.2 mg, 1.03 mmol) and DMF (5.0 mL), to yield the title compound (125 mg, 41%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction and aftertreatment

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11dccb570000438ab24b0200016e4013
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08889741B2

Notizen zur Reaktion

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