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Trifluoroacetic acid → HCID 89963038, Verbindung

HRID 337811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337811
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:41]=[C:40]([O:42][CH3:43])[CH:39]=[CH:38][C:4]=1[CH2:5][N:6]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][N:35]=[CH:34][N:33]=1)[S:7]([C:10]1[C:11]([F:31])=[CH:12][C:13]([O:19][C@H:20]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]2[C:25]2[N:29]([CH3:30])[N:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[C:14]([CH:18]=1)[C:15]([NH2:17])=O)(=[O:9])=[O:8].C(N(CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:15]([C:14]1[C:13]([O:19][C@H:20]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]2[C:25]2[N:29]([CH3:30])[N:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:12][C:11]([F:31])=[C:10]([S:7]([N:6]([CH2:5][C:4]2[CH:38]=[CH:39][C:40]([O:42][CH3:43])=[CH:41][C:3]=2[O:2][CH3:1])[C:32]2[CH:37]=[CH:36][N:35]=[CH:34][N:33]=2)(=[O:8])=[O:9])[CH:18]=1)#[N:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acid2×HCID 8471Triethylamine2×HCID 89963258HCID 89963258, Verbindung

Produkt 1

HCID 89963038HCID 89963038, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the 5-{[(2,4-dimethoxybenzyl)(pyrimidin-4-yl)amino]sulfonyl}-4-fluoro-2-{[(1S*,2R*)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclopentyl]oxy}benzamide (64.3 mg, 0.107 mmol) prepared in Example 62c in dichloromethane (2.0 mL), triethylamine (41.0 μL, 0.300 mmol) and trifluoroacetic acid (21.0 μL, 0.150 mmol) were added with cooling on ice, and the reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours. To the reaction solution, triethylamine (41.0 μL, 0.300 mmol) and trifluoroacetic acid (21.0 μL, 0.150 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was purified with silica gel chromatography (ethyl acetate) to yield the title compound (32.3 mg, 53%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling on ice
  2. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 1 hour
  3. customThe reaction solution was purified with silica gel chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c1582e80a9d4a37b921b1b6e5d15f0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889741B2

Notizen zur Reaktion

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