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N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,5-difluoro-4-{[(1S*,2R*)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclopentyl]oxy}-N-(pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide → N-(2,4-Dimethoxybenzyl)-2,5-difluoro-4-{[(1R,2S)-2-(l-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclopentyl]oxy}-N-(pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide

HRID 337835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337835
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:39]=[C:38]([O:40][CH3:41])[CH:37]=[CH:36][C:4]=1[CH2:5][N:6]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][N:33]=[CH:32][N:31]=1)[S:7]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([F:16])[C:13]([O:17][C@H:18]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]2[C:23]2[N:27]([CH3:28])[N:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:12][C:11]=1[F:29])(=[O:9])=[O:8]>CCCCCC.C(O)(C)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:39]=[C:38]([O:40][CH3:41])[CH:37]=[CH:36][C:4]=1[CH2:5][N:6]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][N:33]=[CH:32][N:31]=1)[S:7]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([F:16])[C:13]([O:17][C@@H:18]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@H:19]2[C:23]2[N:27]([CH3:28])[N:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:12][C:11]=1[F:29])(=[O:8])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 89963423N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,5-difluoro-4-{[(1S*,2R*)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclopentyl]oxy}-N-(pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 89963477N-(2,4-Dimethoxybenzyl)-2,5-difluoro-4-{[(1R,2S)-2-(l-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclopentyl]oxy}-N-(pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21585144Isopropanol hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,5-difluoro-4-{[(1S*,2R*)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclopentyl]oxy}-N-(pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide prepared in Example 14c was optically resolved with CHIRALPAK AD (Daicel Corp.; hexane/isopropanol=4:1), to yield the title compound as a colorless oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d8a851a3a05468aa54f715dd36883f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889741B2

Notizen zur Reaktion

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